Internet Explorerはともかくとして、Windowsそのものは、XPとか7は使いやすかったよ！
世間一般の評価では、
Windows95→この時代としては良い
Windows98→この時代としては良い
Windows98SE→良作
WindowsMe→ゴミ（個人的に私は好きだった）
WindowsXP→最高傑作
WindowsVista→ゴミ
Windows7→傑作
Windows8→ゴミ
Windows8.1→失敗作
Windows10→まあまあ
…ってな感じだろうか。ちなみに本来ビジネス用途だったWindows2000の評判も大変よくて、同時代のMeの評判が悪かっただけに2000を家庭で使う人も多かった。

ブラウザに関しては大体Internet Explorerの評判はあまり芳しくなく、Google Chromeのほうが良かったような。ただInternet ExplorerはWindows標準添付なので使い慣れてる人が多くて、私もいまだにメインで使って、Chromeがサブになってる。
Windows10の標準ブラウザであるEdgeの評判はよくわからん。